惠特曼用行动证明了自己的威信，也吸引了华尔街投资人的目光，不仅宝洁CEO拉夫里对她赞赏有加，就连通用电器的CEO杰夫·伊梅尔特也流露出欣羡之情，“她能够丝毫不差地将自己的承诺转化为现实，这是我们最欣赏的人性中的一点。”美国著名投资银行高盛公司的首席分析师安东尼奥评论说：“在我所关注过的所有企业中，只有eBay毫无例外地每次都能达到自己设定的目标。”
除了积极建立自己的威信以外，惠特曼对时局的精准把握与判断显示了职业经理人的智慧，这也让她笼络了不少人才。回忆起她刚刚接手CEO大印之际，企业对企业（B2B）、企业对消费者（B2C）的电子商务模式正在席卷全球，互联网的泡沫畸形膨胀，追求增长的诱惑摆在企业面前，不时有人在惠特曼耳边吹风，“大家都在做B2B、B2C，买下Ariba公司，把eBay做成第二个亚马逊网站。”惠特曼没有被说服，她说，“我不会人云亦云，如果我还不清楚下一步怎么走，那我宁可多观察一阵子。”
惠特曼在冷静的观察中反其道而行之，她加大力度积极拓展消费者市场，在她的心目中，eBay的那群充满激情的支持者永远是最可爱的。她了解他们的喜好，专门为他们拓展新的热门拍卖分支站点，比如古玩、体育用品、汽车和服装，她甚至与纽约著名的索思比拍卖行达成协议，成为该行艺术品拍卖的门户网站。为了吸引住忠诚的追随者，她拒绝电视广告，在同行竞争对手铺天盖地的广告压力下，惠特曼咬牙坚持，“他们确实热闹非凡，令人眼花缭乱，却没有什么真正的商业意义”。当互联网的“核冬天”来临，网络泡沫瞬间崩溃，没有人还记得那些曾经大肆宣传的公司，相反，eBay却用自己低调亲切的魅力笼络了一批忠实的客户。直到2002年，人们才在电视上看到了eBay的广告。在广告中，eBay的内敛风格依旧，“Play
Good Golf”（打一场好的高尔夫球）是eBay广告的主题，惠特曼透过广告传递的是“只关注您自己的球杆，而别去管别人的球在哪里”。
2000年初，eBay急切地想寻找一家能够助其完成全球性扩展的合作者。惠特曼和她的团队来到了弗吉尼亚州达拉斯，欲拜访AOL（美国在线）这个互联网巨擘的创始人史蒂夫，惠特曼希望AOL能够出个好价钱收购eBay。“但他们在和我们谈话时显得那么漫不经心，不停地有人进出那间屋子。”惠特曼回忆了当时的情景，她的心里隐隐觉得不舒服。她其实不知道，就在那天，AOL正在和时代华纳就合并一事进行谈判。三天后，AOL在其网站上公布：“1630亿美元，美国在线收购时代华纳，这是美国乃至世界历史上最大的一宗企业并购案。”两年后，世界最大的媒体帝国美国在线——时代华纳却分崩离析，损失2000亿美元，美国在线一去不复返了。
“如果当时没有时代华纳出现，你会不会把eBay卖给AOL呢？”有人问惠特曼。“完全有可能，”她说，“但我当时也问自己，‘我们真的愿意成为巨人的一颗卒子吗？’不，这并不是一个明智的选择。”
在被AOL拒绝两个月后，惠特曼又把目光瞄向了雅虎，雅虎却只派出首席财务官与惠特曼接洽，这让敏感的惠特曼又多了一层疑虑，“问题不在于什么人和我们谈判，而是表明了他们只对eBay的拍卖职能感兴趣。”没有人愿意站在eBay的立场帮助惠特曼实行全球扩展战略，eBay员工士气大减，公司管理层一片沮丧，一位主管写道，“我觉得eBay就像一个憔悴的家伙，他正准备弯腰去捡一张橡皮包装纸，没想到，子弹已经飞到他的脑袋上来。”
惠特曼已经无退路可走。如果说用理性和智慧以静制动是种高超的技巧，那么凭着勇气做出近似赌博的冒险则属于技巧之外的范畴了。她放弃了寻求大靠山的想法，转而开始收购Paypal公司。这是一家在线交易支付系统公司，惠特曼深谙计算机互联网、金融电子系统、物流配送系统、安全保障系统是电子商务的物质基础这一道理，她看准的就是Paypal公司完善的网上电子交易支付平台。在这一平台上，无论是信息流、资金流还是物流都得到完美的实现。
大多数高层主管不赞同惠特曼的这次收购计划，eBay国际部负责人比尔劝说惠特曼，与其收购一家陌生的公司，还不如把钱用在投资扩展eBay已有的支付平台Billpoint上。惠特曼力排众议，她超前的头脑令她敏锐地察觉到Paypal背后无限的商机。她孤身一人与Paypal的核心集团接触，甚至在网上与使用Paypal支付平台的客户交流心得，她兴奋地意识到，Paypal将成为eBay的助力器，它能使买卖双方的摩擦减少而大大提高交易的便利性。这就是她想要的，15亿美元，她豁出去了。
果敢的惠特曼这次没有失手，就连她的老对手，雅虎CEO塞缪尔对她的这次收购也竖起了大拇指，“Paypal大大地帮助了eBay。那是一次伟大的收购。”
惠特曼虽然是哈佛大学工商管理的高才生，却没有任何技术背景。在eBay工作，她必须整天与一大堆的服务器和网络术语打交道。1998年，她履新之时，eBay正在遭受服务器不时瘫痪的困扰，这种情势一直延续到1999年6月。这一次，eBay网站瘫痪了整整22个小时，惠特曼几乎丢掉了她苦心积累的所有珍贵的客户资料和交易数据，公司直接损失400万美元，加上投资者趁机抛售股票，公司市值缩水50亿美元。这次事件让惠特曼脸面无光，华尔街的分析家以及公司内部某些股东要求惠特曼辞职。
作为公司的CEO,惠特曼把这归咎于自己的失误，她没有把责任推诿给技术部门，而是亲自学习了解网站数据库系统，她意识到这次事故的原因是eBay尚无过硬的基础平台来支撑数量庞大并且还在迅速增长的交易量。
一位新的技术主管救了她，也挽救了eBay，他就是梅纳德·韦伯。在那次事故后不久，她遇到了时任Gateway技术总监的韦伯，并恳请他到eBay任职。“我就像一个在执行使命的疯癫的女人，”她同意支付韦伯45万美元的年薪并配送公司50万股股票。而她自己当时年薪仅为19.5万美元，她配送给员工的股票最多也不过10万股而已。
惠特曼将首席技术官韦伯的办公室安排在她的隔壁，并规定，一旦网站出现任何问题必须立即通知她。韦伯回忆说，有时候凌晨三点，他会给惠特曼打电话，报告网络技术故障问题。现在，韦伯已经是eBay的首席运营官，由他建立的基础网络的日处理量曾超过纳斯达克，eBay连续四年没有再出现过大事故。
华尔街的投资人再也不敢“叫板”惠特曼了，公司的股东也前所未有地一致支持惠特曼，因为他们发现了蕴藏在这个优秀职业经理人身上的秉性：前瞻性的战略，持续不断的创新，严格的执行控制。
